2005年歐文加盟西甲球隊皇家馬德裏 ，欧文這次轉會也成為歐文職業生涯的加盟轉折點 ，職業生涯逐漸走向黯淡 。伯纳病坐板凳
歐文第一次感到西班牙的乌遭陽光其實並不那麽溫暖 。盡管他也不斷的遇滑因遗進球 ，但是铁卢首發總和他無緣 ，當年的传伤皇馬在中前場人滿為患 ，前鋒線上羅納爾多和勞爾兩個 ，欧文歐文能擠掉誰 ？加盟隊內大腕太多 ，這個時候 ，伯纳病坐板凳該死的乌遭蹠骨再一次摧毀了歐文 ，這個在四年前同樣摧毀了貝克漢姆的遇滑因遗關節部位 ，讓歐文坐了大半個賽季的铁卢板凳 ，直至在2006年春末 。传伤 球隊相繼引入巴普蒂斯塔和羅比尼奧 ，欧文賽季後期歐文甚至淪為球隊的第5前鋒 。
當時，媒體們把焦點放在了冉冉升起的C羅和魯尼身上 ，歐文像是成為一個被遺棄的玩具一樣 ，被球迷放進了貯藏室的角落 ，偶爾被提起 ，也是作為傷病和玻璃人的代名詞 。或許是造化弄人 ，也是在那個賽季利物浦上演了伊斯坦布爾奇跡 ，登上了歐文夢寐以求的歐洲之巔 。
2006年德國世界杯上 ，英格蘭對陣老對手瑞典，比賽開始不到1分鍾 ，歐文在無對抗的情況下痛苦倒地 ，職業生涯多年來歐文第一次當眾放聲痛哭 ，可能從此以後，我們再也沒看過歐文天真的笑容 ，那雙深邃的眼眸裏藏著太多捉摸不透的東西 。弗格森爵士認為 ，歐文的傷病始於1997年6月的一場青年錦標賽 ，“歐文那時耽誤了技術和身體上的發展 。但我無法完全確定地說這是邁克爾以後傷病的主要原因 。”
1999年跟腱的斷裂以及強行複出，已經使歐文喪失了三分之一的速度，當大夥看到歐文進球時 ，又有多少人知道 ，醫生已經多次警告歐文 ，再繼續下去他以後連他爹都跑不過。可是歐文還在刻苦的訓練 ，當年有個中國記者走訪利物浦，管理員向記者展示浴室 ，拉開門 ，結果歐文在裏麵 。管理員趕緊關了門 ，向記者解釋“歐文從來都是最後離開的” 。
2005年 ，歐文為紐卡斯爾踢球時趾骨斷裂 ，2006年世界杯足球賽中膝蓋前十字韌帶撕裂 ，2007年大腿和腹股溝問題不斷 。歐文還指出 ，遺傳因素而不是比賽數量，是造成傷病的原因。他說 ，他之所以“肌肉受傷”，是因為他的父親和兄弟們都經曆過類似的問題 ，這是一種他從未真正康複過的疾病 。 歐文在退役之後 ，談到傷病對這段時期的影響時 ，說道 ：“我踢球的風格是最大程度地利用速度 ，因此就很容易出現受傷 。因為要獲得那樣的速度 ，我必須強迫自己的身體達到極限狀態 。你知道，你不可能擁有一切 ，跑得很快又不受傷 ？這不可能 ，傷病是代價，這是很難避免的。”記者西蒙-休斯記錄了利物浦隊熱刺比賽的當時場景,“在艾蘭路的草坪上，灼熱的感覺散布在歐文的右腿 ，那條腿的筋開始顫動 ，他向利物浦的醫務人員揮了揮手 。”
離開伯納烏 ，歐文是和貝尼特斯有矛盾嗎 ？這種說法遭到了當時雙方的否認 ，真實的情況可能像電影《阿甘正傳》中 ，阿甘橫穿美國大陸的長跑突然停下時 ，後麵的信眾都等著他的哲言：我很累了，現在想回家 。2015年之後 ，已經退役的歐文說 ：“有六到七年時間 ，我等不及要退役了 。隻是人們認為我是一個出色的射手 ，我還沒有達到他們的期望 ，我真的做不到 。”受傷促使歐文考慮退役的“時間很多”，歐文在訪談時說 ：“如果評價我的生涯 ，我還算挺滿意 。如果說有什麽遺憾 ，那就是我沒能再回到利物浦 ，我腦子裏會想 ，如果我整個生涯都效力利物浦會怎麽樣 ？有時候會去幻想 ，如果我沒受傷呢 ？如果我沒做那些事呢 ？我的球員生涯會不會很不一樣呢 ？”
雲橫秦嶺家何在 ，家何在 ？那時兵強馬壯的利物浦還需要歐文嗎 ？
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