2005年歐文加盟西甲球隊皇家馬德裏 ，欧文這次轉會也成為歐文職業生涯的加盟轉折點 ，職業生涯逐漸走向黯淡 。伯纳病坐板凳
歐文第一次感到西班牙的乌遭陽光其實並不那麽溫暖。盡管他也不斷的遇滑因遗進球 ，但是铁卢首發總和他無緣，當年的传伤皇馬在中前場人滿為患 ，前鋒線上羅納爾多和勞爾兩個 ，欧文歐文能擠掉誰 ？加盟隊內大腕太多 ，這個時候 ，伯纳病坐板凳該死的乌遭蹠骨再一次摧毀了歐文 ，這個在四年前同樣摧毀了貝克漢姆的遇滑因遗關節部位 ，讓歐文坐了大半個賽季的铁卢板凳 ，直至在2006年春末 。传伤 球隊相繼引入巴普蒂斯塔和羅比尼奧，欧文賽季後期歐文甚至淪為球隊的第5前鋒 。
當時 ，媒體們把焦點放在了冉冉升起的C羅和魯尼身上 ，歐文像是成為一個被遺棄的玩具一樣 ，被球迷放進了貯藏室的角落，偶爾被提起 ，也是作為傷病和玻璃人的代名詞 。或許是造化弄人 ，也是在那個賽季利物浦上演了伊斯坦布爾奇跡 ，登上了歐文夢寐以求的歐洲之巔 。
2006年德國世界杯上 ，英格蘭對陣老對手瑞典 ，比賽開始不到1分鍾 ，歐文在無對抗的情況下痛苦倒地 ，職業生涯多年來歐文第一次當眾放聲痛哭 ，可能從此以後 ，我們再也沒看過歐文天真的笑容，那雙深邃的眼眸裏藏著太多捉摸不透的東西。弗格森爵士認為 ，歐文的傷病始於1997年6月的一場青年錦標賽 ，“歐文那時耽誤了技術和身體上的發展。但我無法完全確定地說這是邁克爾以後傷病的主要原因 。”
1999年跟腱的斷裂以及強行複出 ，已經使歐文喪失了三分之一的速度 ，當大夥看到歐文進球時 ，又有多少人知道 ，醫生已經多次警告歐文，再繼續下去他以後連他爹都跑不過 。可是歐文還在刻苦的訓練 ，當年有個中國記者走訪利物浦，管理員向記者展示浴室 ，拉開門，結果歐文在裏麵 。管理員趕緊關了門 ，向記者解釋“歐文從來都是最後離開的”。
2005年，歐文為紐卡斯爾踢球時趾骨斷裂 ，2006年世界杯足球賽中膝蓋前十字韌帶撕裂 ，2007年大腿和腹股溝問題不斷 。歐文還指出，遺傳因素而不是比賽數量 ，是造成傷病的原因 。他說 ，他之所以“肌肉受傷” ，是因為他的父親和兄弟們都經曆過類似的問題 ，這是一種他從未真正康複過的疾病 。 歐文在退役之後 ，談到傷病對這段時期的影響時 ，說道 ：“我踢球的風格是最大程度地利用速度 ，因此就很容易出現受傷 。因為要獲得那樣的速度 ，我必須強迫自己的身體達到極限狀態 。你知道 ，你不可能擁有一切 ，跑得很快又不受傷 ？這不可能，傷病是代價，這是很難避免的 。”記者西蒙-休斯記錄了利物浦隊熱刺比賽的當時場景,“在艾蘭路的草坪上 ，灼熱的感覺散布在歐文的右腿 ，那條腿的筋開始顫動 ，他向利物浦的醫務人員揮了揮手 。”
離開伯納烏 ，歐文是和貝尼特斯有矛盾嗎 ？這種說法遭到了當時雙方的否認 ，真實的情況可能像電影《阿甘正傳》中 ，阿甘橫穿美國大陸的長跑突然停下時，後麵的信眾都等著他的哲言 ：我很累了 ，現在想回家。2015年之後 ，已經退役的歐文說 ：“有六到七年時間，我等不及要退役了 。隻是人們認為我是一個出色的射手 ，我還沒有達到他們的期望 ，我真的做不到 。”受傷促使歐文考慮退役的“時間很多” ，歐文在訪談時說 ：“如果評價我的生涯 ，我還算挺滿意。如果說有什麽遺憾 ，那就是我沒能再回到利物浦 ，我腦子裏會想 ，如果我整個生涯都效力利物浦會怎麽樣 ？有時候會去幻想，如果我沒受傷呢 ？如果我沒做那些事呢 ？我的球員生涯會不會很不一樣呢？”
雲橫秦嶺家何在 ，家何在 ？那時兵強馬壯的利物浦還需要歐文嗎？
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