球員時代的瓜迪瓜迪奧拉和當時在巴塞羅那擔任翻譯的穆裏尼奧是非常要好的朋友 ，但是奥拉多年後兩人為了爭奪裏傑卡爾德留下的巴薩帥位反目成仇，更先後擔任德比豪門球隊的穆里教頭相互鬥法 。穆裏尼奧與瓜迪奧拉可謂一生宿敵 ，尼奥兩人交手25次 ，恩怨瓜迪奧拉贏了11次 ，对决穆裏尼奧贏了8次，派最還有6次以平局收場，强阵極端強調進攻的瓜迪瓜迪奧拉對上極端強調防守的穆裏尼奧這最強矛盾對決，到底是奥拉誰的執教水平更高 ，至今仍沒有蓋棺定論 。穆里
讓人印象深刻的尼奥比賽包括2010年4月21日 ，穆裏尼奧率領的恩怨國際米蘭在歐冠半決賽首回合主場3-1勝巴塞羅那 ，創造6連勝的对决俱樂部歐戰紀錄 ，並終結巴薩歐冠11場客場不敗 。派最次回合穆裏尼奧安排了一個絕佳的防守戰術 ，讓巴薩的進攻一次次化為泡影，瓜迪奧拉的球隊盡管1-0小勝，國米仍憑借首回合的優勢晉級到決賽 。
2010年11月29日 ，在巴薩俱樂部創立111周年紀念日 ，瓜迪奧拉的巴薩在西甲德比戰5-0痛擊穆裏尼奧的皇馬 。賽前所有的評估都認為 ，那將是一場惡戰 ，但是從比賽一開始巴薩就打敗了皇馬。半場休息前 ，巴薩取得了2-0領先 ，下半場大衛-比利亞的兩個進球和赫弗倫的第五個進球為諾坎普帶來了一個完美夜晚 。這是穆裏尼奧上任皇馬後的第一場國家德比 ，穆裏尼奧稱這是他作為教練以來最糟糕的失敗。
2011年4月28日 ，歐冠半決賽第二回合皇馬0-2巴薩 ，這場比賽被“演技”所破壞 ，佩佩和穆裏尼奧都被送上了看台，最終梅西以兩個驚人的進球殺死了比賽 ，由於第一回合平局收場 ，瓜迪奧拉將巴薩帶入決賽。
2012年4月22日 ，西甲35輪迎來第250次國家德比 ，巴薩1-2皇馬，這場比賽開始前 ，巴薩主場55場不敗11連勝，穆裏尼奧的銀河艦隊犯規多達20次，皇馬憑借C羅的頭球絕殺 ，最終奠定了聯賽冠軍的基礎 。
2018年9月30日 ，英超第33輪曼城2-3曼聯 ，穆裏尼奧繼瓜迪奧拉之後來到英超 ，缺乏高水平職業足球經驗的穆裏尼奧 ，在曼聯推行防反 ，很大程度上依靠波霸+伊布+大瓦倫組合 ，本場比賽曼城以2-0領先 ，看起來他們將馬上贏得自己的第五個聯賽冠軍 ，但穆裏尼奧的曼聯隨後開始瘋狂地反擊 ，博格巴讓人驚訝的一人將比分拉回2-2 。第69分鍾 ，曼聯前場左側的任意球機會 ，桑切斯將球吊到小禁區前沿 ，斯莫林淩空墊射破門 ，最終在伊蒂哈德球場3-2戰勝曼城 ，將曼城獲得冠軍的時間往後推遲。
如今，隨著穆裏尼奧遠走羅馬 ，雙方在2021/22賽季歐冠已經沒機會交手 ，穆裏尼奧在熱刺下課，還留下了一個“最短命歐超教練”的梗 。不論瓜迪奧拉或者穆裏尼奧，都是一路踩著名帥的肩膀走過 ，又被名帥踩過 ，起碼在英超 ，瓜迪奧拉就遭遇了“苦手”圖赫爾 ，切爾西最近42天內三次戰勝曼城 ，還有渣叔 、囧叔，包括安切洛蒂 ，對陣瓜迪奧拉都很有心得 ，先後成為瓜帥的“苦手” ，因此瓜迪奧拉遭遇名帥 ，不敢大意必然盡遣主力 ，即便是2013世俱杯這樣無關痛癢的比賽 ，即便對手隻是廣州恒大，即便拜仁僅用不到60分鍾就3-0輕鬆拿下恒大 ，全場比賽幾乎讓恒大過不了半場 ，但因為是裏皮領軍，瓜迪奧拉還是不肯輕易派上替補 ，瓜迪奧拉說 ：“千萬不要定論裏皮是什麽偉大主帥 ，對於我來說 ，他是最偉大的足球主帥 。我一直都在研究和揣摩他的足球 ，非常深奧 。”
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