1997年11月27日，卡西皇馬在歐冠對陣羅森博格的皇马比賽中 ，當時16歲的处赛卡西利亞斯進入皇馬大名單 ，盡管沒有獲得出場機會 ，季成将岁但這是为主卡西利亞斯第一次隨皇馬一線隊征戰正式比賽 。巧合的力门是 ，卡西利亞斯在皇馬一線隊的欧冠第300場比賽 ，當時的冠军對手也是羅森博格。接下來的卡西一個賽季 ，卡西利亞斯跟隨皇馬C隊征戰第四級別聯賽 ，皇马幫助球隊獲得地區小組冠軍 。处赛1998年12月1日 ，季成将岁17歲的为主卡西利亞斯隨皇馬一線隊前往日本征戰豐田杯 ，盡管沒有獲得出場機會 ，力门但最終隨隊獲得了豐田杯冠軍 。欧冠
1999年9月12日 ，在皇馬客場對陣畢爾巴鄂競技的比賽中 ，卡西利亞斯作為首發門將出戰，上演了他在皇馬一線隊的首秀 。後來卡西利亞斯回憶稱：“這是我對足球最美好的回憶 ，我從皇馬C隊升入皇馬一線隊 。你可以想象這有多麽不同，在皇馬C隊僅有3名記者報道 ，到了皇馬一線隊 ，有多達50名記者 。此外 ，皇馬C隊的現場球迷僅有500多人 ，到了皇馬一線隊可以在5萬多名球迷麵前比賽 ，這是一個巨大的變化 。”
僅僅3天過後，皇馬在歐冠對陣奧林匹亞科斯的比賽中 ，卡西利亞斯再次首發出戰 ，18歲零177天的卡西利亞斯成為了當時歐冠曆史上最年輕的出場門將 ，這一紀錄直到2017年10月才被打破 。卡西利亞斯在皇馬一線隊的處子賽季就基本坐穩了球隊主力門將的位置 ，整個賽季各項賽事代表皇馬一線隊出場47次 ，完成18場零封 。1999-2000賽季歐冠決賽 ，19歲零4天的卡西利亞斯首發出戰 ，成為歐冠決賽曆史上最年輕的出場門將 ，最終幫助皇馬奪得冠軍 ，這也是卡西利亞斯職業生涯第一座歐冠冠軍 ，這個賽季卡西利亞斯還被歐足聯評為最佳新人 。
卡西利亞斯在皇馬橫空出世，憑借出色的表現入選了西班牙國家隊 。2000年6月3日 ，在西班牙對陣瑞典的熱身賽中 ，卡西利亞斯替補出場 ，上演了他在國家隊的首秀 。值得一提的是，早在1997年 ，年僅16歲的卡西利亞斯就隨西班牙U17國家隊參加了國際足聯U17世界杯 ，幫助球隊獲得了第三名，隨後卡西利亞斯被任命為西班牙U17隊長 。1999年，卡西利亞斯幫助西班牙U19國家隊奪得了世青賽冠軍 。2000年夏天 ，卡西利亞斯作為西班牙國家隊的替補門將隨隊征戰歐洲杯，這是卡西利亞斯國家隊生涯第一次參加國際大賽 ，但很可惜沒有獲得出場機會。
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