1996年秋天 ，佐拉不僅僅是安胖在國家隊黯然失色 ，吉安弗蘭科-佐拉的结怨驾临帕爾馬生涯也遭遇了危機 。由於在1995-1996賽季帕爾馬僅僅獲得意甲第六名，告别功勋斯卡拉賽季結束後離開球隊 ，意甲安切洛蒂成為帕爾馬新帥 。联赛蓝军在從河床和桑普多利亞簽下了克雷斯波以及老基耶薩之後 ，成队這兩位球員成為了帕爾馬鋒線上的史第主力，而佐拉卻被安切洛蒂安排到了邊路，佐拉而非他更擅長的安胖中路 ，並且首發的结怨驾临資格也被逐漸剝奪。在安切洛蒂的告别功勋442體係中 ，已過而立之年的意甲佐拉意識到自己已經來到了告別帕爾馬的時刻。
1996年夏天 ，联赛蓝军在格倫-霍德爾成為英格蘭隊主教練之後，成队路德-古利特被任命為切爾西球員兼主帥。這位曾經在亞平寧半島大紅大紫的荷蘭巨星，也開始招攬自己昔日的意甲對手 。維亞利以及迪馬特奧都相繼加盟了藍軍 ，而佐拉也受到了辮帥的邀請。那年11月 ，切爾西以450萬英鎊的價格從帕爾馬手中搶到了佐拉 ，就這樣這位撒丁島名將在英超賽場開始了自己的全新冒險生涯 。
在這筆交易達成時 ，英國媒體甚至是切爾西球員在內 ，都不看好這位矮小的意大利31歲老將可以適應對抗強硬的英超聯賽 ，不過僅僅通過一次訓練 ，佐拉便征服了切爾西球員。訓練結束後，所有球員都回到更衣室時 ，隻有佐拉還留在外麵 ，於是大家便回到訓練場 ，想看看佐拉在做些什麽 。佐拉要來了一堆假人擺成人牆 ，開始任意球加練 。第一次主罰，皮球直掛球門上角 。大家都以為這不過是一次巧合 ，然而兩次 、三次、四次……每一次射門佐拉都能穩穩地命中球門彈無虛發 ，切爾西的隊友們徹底驚呆了 。從那天開始，佐拉就代表了切爾西的最高水平 ，每次訓練佐拉都是第一個到達訓練場 ，最後一個離開 ，他就是切爾西的標杆 。前切爾西球員邁克爾-杜伯裏曾經在接受采訪時這樣誇讚佐拉 ：“過去古利特總是讓我們在完成球隊合練之後加練個人技術 ，我們一直認為這是一種懲罰 。然而自從吉安弗蘭科（佐拉）來了之後 ，我們意識到了技術訓練對於我們來說是一件很重要的事 ，這並不是懲罰，而是對我們大有裨益的訓練 。”
當佐拉加盟切爾西 ，穿上藍軍25號戰袍之時 ，切爾西還不過是一支位居英超中上遊的普通球隊 。然而佐拉的到來，卻讓古利特的藍軍成為了冠軍追逐者 。1997年2月在對陣曼聯的比賽中 ，佐拉在禁區右側底線接球 ，隨後他巧妙地晃過曼聯兩名後衛約翰森和丹尼斯-埃爾文的防守 ，將皮球輕鬆打進舒梅切爾近角 ，丹麥門神甚至沒能來得及做出撲救。比賽結束後，曼聯主帥弗格森盛讚佐拉是“聰明的小東西”（Clever little so-and-so）。效力切爾西的首個賽季 ，佐拉各項賽事出場30次，打進12粒進球 ，幫助切爾西在溫布利球場2-0擊敗米德爾斯堡 ，捧起闊別26年之久的足總杯 。賽季結束後 ，佐拉被評選為足球記者協會（FWA）評選的年度最佳球員 ，成為了第一位獲此殊榮的切爾西球員 ，他也是唯一一名在英超聯賽中沒有打滿整個賽季就獲此殊榮的球員 。
與坎通納 、博格坎普和肯尼-達格利什一樣，佐拉在切爾西擔任的都是九號半角色 。不過佐拉靈活的盤帶與控球 ，能夠讓他利用多變的步伐轉向和節奏變化 ，來突破並攪亂對手防線 。在喬納森-威爾遜所著的《倒轉金字塔》中有寫道：“坎通納和佐拉之所以能夠在那時候的英超縱橫 ，很大程度上是因為其回撤拿球進攻的能力 。他們存在於對手的中場線與後防線之間，這讓對手們感到困惑 ，這也是他們很容易就造成對手後防線的混亂的原因 。”盡管突破和盤帶都十分出眾 ，但是佐拉的球風卻一點也不獨 。他能夠在第一時間為覓得空檔的隊友送上傳球 ，意大利人魔術般的創造力 ，也幫助他成為了切爾西前場威力無窮的進攻組織者 。此外佐拉獨步天下的任意球絕技變化多端 ，令門將防不勝防 ，這也是他征服英超的利器之一 。
效力切爾西的第二個賽季 ，意大利人幫助藍軍捧起了聯賽杯、歐洲優勝者杯、歐洲超級杯三座獎杯 。在與斯圖加特的歐洲優勝者杯決賽中 ，佐拉因傷未能首發出戰 。但是在下半場第70分鍾替補出場的他 ，僅僅30秒後便攻破了斯圖加特的大門 ，從而幫助切爾西以1-0的比分奪冠 。
出色的表現使得中國球迷為佐拉送上了“矮腳虎”的名號 ，隨著年齡的增大 ，佐拉在切爾西逐漸淪為替補 。不過在老鄉拉涅利治下 ，2002-2003賽季佐拉又重返球隊首發 ，並在各項賽事貢獻了16粒進球 ，成為球隊隊內最佳射手。在2003年初 ，切爾西球迷將佐拉評選為切爾西隊史最偉大球員 。對陣埃弗頓時候的鬼魅吊射 ，成為了他效力切爾西的最後一粒進球 。在幫助球隊2-1擊敗利物浦拿下歐冠資格，並迎來土豪老板羅曼-阿布拉莫維奇之後 ，吉安弗蘭科-佐拉留下了各項賽事出場312次 ，打進80球的數據 ，重返深愛的撒丁島 。
當佐拉來到斯坦福橋之前 ，切爾西還隻是一支想要取得突破的中遊球隊。7年之後在佐拉離開之時 ，切爾西已經成為了一支能夠競爭冠軍的俱樂部 。在此期間，他們還有機會參加歐冠比賽 。佐拉告別藍軍之後 ，盡管切爾西從來沒有公開把佐拉的25號球衣退役 ，但時至今日仍未有球員再次披上25號 ，他在藍軍的地位無人能取代。2004年英國王室向佐拉授予了大英帝國官佐勳章（OBE），這也是為了表彰他對英國足球帶來的貢獻 。
退役之後的佐拉回到倫敦居住 ，他也考取了教練證書 。2006年 ，佐拉被卡西拉奇邀請成為意大利U21國家隊的助理教練 ，2008年奧運會後 ，佐拉先後執教過西漢姆聯 、沃特福德等隊 ，但成績不盡如人意 。2014年 ，佐拉回歸故鄉撒丁島 ，成為卡利亞主帥 ，可惜在10場比賽之後 ，便因為戰績不佳就被解職。2018年夏天 ，佐拉作為老鄉薩裏教練組的一員 ，重返斯坦福橋 。可惜由於戰績不佳，賽季結束之後薩裏便與球隊解約 ，佐拉也再一次告別了切爾西 。
出身撒丁島卻成名那不勒斯 ，威震亞平寧卻成為英超豪門名宿 ，兩次世界大賽兩度悲情結尾 ，佐拉的職業生涯不乏遺憾卻又精彩紛呈 。那個馬拉多納的接班人或許最終沒有成為球迷期待中的模樣 ，然而佐拉卻稱得上是一位絕對的好球員 。不僅僅是精湛的技術 ，忠誠於故鄉 ，執著拚搏的態度 ，都是佐拉留給後人難忘的回憶 。對於意大利足球而言，佐拉是群星璀璨時代的遺珠，對於切爾西而言 ，佐拉是藍軍精神的詮釋 。
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