2004年夏天，杰拉貝尼特斯的德缔到來 ，利物浦進行了瘋狂大換血 ，造伊西塞 、斯坦何塞米 、奇迹努涅斯 、率利连年阿隆索 、物浦路易斯-加西亞接踵而來 ，逆天逆转離隊的杰拉不少球員都是傑拉德的好友 ，譬如墨菲 、德缔歐文，造伊以及巴貝爾等 。斯坦需要指出的奇迹是，傑拉德也險些在這個夏天離隊 ，率利连年在切爾西打造無敵之師的物浦俄羅斯富豪阿布向他拋來了橄欖枝，據他後來透露 ，決定留守安菲爾德的一大原因是 ，俱樂部同意他身披赫斯基留下來的8號戰袍 。
2004-2005賽季，大麵積換血的利物浦 ，加之主帥貝尼特斯強行推崇西班牙足球風格 ，球隊的戰績很不理想 ，傑拉德也是被各種蹂躪，開始了哪個位置需要他 ，就踢哪個位置的悲催生涯 ，他的表現也跟過山車似的 ，變得起伏不定 。2004年9月份到11月份，傑拉德陷入傷病困擾 ，缺席了8場聯賽和3場歐冠 。
不過 ，一些重要的比賽 ，傑拉德不僅參加了 ，還直接決定了勝負 ，譬如12月8日歐冠小組賽最後一輪 ，利物浦主場對陣奧林匹亞科斯的比賽，紅軍唯有1-0或淨勝2球拿下比賽，才能夠以小組第二名出線 ，但裏瓦爾多的任意球破門幫助客隊1-0領先 ，這也意味著利物浦必須打進3球才能夠翻盤 。這場比賽後半段 ，龐格勒和梅勒的兩個進球幫助利物浦2-1反超 ，急需第三球出現的情況下 ，此前被吹掉一個進球的傑拉德 ，在第86分鍾淩空抽射破門 ，幫助利物浦最終3-1取勝，驚險晉級淘汰賽 。
如果評選那個賽季最低穀時刻，那麽肯定是2005年2月27日聯賽杯決賽 ，利物浦對陣切爾西 。當時 ，傑拉德與切爾西以及藍軍主帥穆裏尼奧的關係非常“曖昧” ，比賽中裏瑟開場進球助利物浦取得夢幻開局，但傑拉德終場前烏龍球 ，讓雙方90分鍾1-1戰平 ，比賽進入加時賽 ，切爾西最終3-2翻盤取勝 。這場比賽 ，穆裏尼奧對利物浦球迷做出了閉嘴手勢 ，甚至激化了傑拉德與紅軍死忠的矛盾 。
在英超賽場上疲軟的利物浦 ，在主帥貝尼特斯的率領豪賭歐冠 ，他們憑借著路易斯-加西亞等球員的出色發揮 ，一路淘汰賽了勒沃庫森 、尤文圖斯和切爾西等豪門勁旅 ，最終殺進了歐冠決賽 。那個賽季 ，利物浦最終聯賽排名第五 ，由於英足總提前宣布 ，隻有聯賽前四才能夠獲得參加下賽季歐冠資格 ，意味著紅軍即便是奪得歐冠冠軍 ，也無法在2005-2006賽季參與衛冕 。在這個大背景下，2005年5月25日土耳其伊斯坦布爾舉辦的歐冠決賽打響 ，利物浦的對手是當時最強球隊之一AC米蘭 。
拿歐冠冠軍，特批參加下賽季歐冠 ？從伊斯坦布爾的上半場表現來看 ，利物浦真的想多了 ，馬爾蒂尼52秒閃擊助AC米蘭1-0領先 ，隨後克雷斯波梅開二度 ，利物浦半場結束時0-3落後 。後來 ，傑拉德回憶這場比賽說，看到球場上數萬名利物浦球迷高唱利物浦隊歌《你永遠不會獨行》 ，他覺得應該帶隊做些什麽。伊斯坦布爾奇跡從第54分鍾上演 ，傑拉德接裏瑟邊路傳中頭槌破門 ，幫助利物浦追回一分 ，他進球後的慶祝方式鼓舞隊友 ，然後整支球隊士氣大振 ，2分鍾後替補出場的斯米切爾再進一球 ，緊跟著傑拉德禁區內被加圖索拉倒 ，主裁指向12碼 ，阿隆索主罰的點球經過被AC米蘭門神迪達撲出 ，但第二反應迅速的他補射破門，短短6分鍾內，利物浦3-3追平比分。
伊斯坦布爾那個夜晚，傑拉德最後時刻在球隊全線防守的情況下竟然後撤踢右後衛 ，最終3-3的比分保持到120分鍾結束 ，利物浦最終通過點球大戰擊敗AC米蘭 ，奪得了隊史第5個歐冠冠軍 ，時隔21年再度稱雄歐洲 。傑拉德與阿隆索的驚豔一吻 ，成為了日後的經典畫麵 。與此同時 ，傑拉德憑借著這屆大賽的出色表現，獲得了2004-2005賽季歐冠最佳球員 ，也讓他在金球獎評選中排在第三位 。
不過 ，締造伊斯坦布爾奇跡的傑拉德 ，險些在2005年夏天從英雄變成狗熊 ，他再一次獲得了切爾西的邀請 ，加之不滿意利物浦提供的合同 ，他竟然在7月5日宣布接受藍軍的邀請 ，這個消息在默西賽德郡炸開了鍋 ，傑拉德不時的收到來自利物浦極端球迷的死亡威脅 ，不少紅軍死忠開始火燒傑拉德的球衣，可謂是鬧得是滿城風雨 。短短24個小時後 ，傑拉德收回了加盟切爾西的決定 ，後來他表示 ，做出這個選擇是因為看到自己球迷被燒 ，同時認為合同談判與俱樂部CEO帕裏溝通不通暢所致 。這個夏天 ，一份利物浦球迷內部的調查報告顯示，卡拉格的支持度已經超過傑拉德 。
想重新征服利物浦球迷，就需要有好的表現 ，傑拉德做到了 ，在歐足聯的特批下，紅軍從歐冠第一輪資格賽打起 ，利物浦兩回合6-0擊敗TNS的比賽 ，紅軍隊長轟進5球 ，包括第一回合的帽子戲法 。整個係列的資格賽6場比賽 ，傑拉德參加5場，轟進7球 ，幫助利物浦順利晉級歐冠正賽 。那個時代 ，英倫足壇籠罩著切爾西王朝的陰影下，利物浦隻能在杯賽中尋求突破 ，在歐冠止步於16強，聯賽排名第三的情況下 ，傑拉德和他的隊友們在足總杯賽場上一路過關斬將 ，第五輪淘汰了曼聯 ，半決賽2-1擊敗切爾西 ，與西漢姆爭奪冠軍 。傑拉德和利物浦再一次締造了翻盤奇跡 。
2006年5月13日 ，卡迪夫千禧球場 ，西漢姆一度確立2-0領先優勢 ，傑拉德第32分鍾助攻西塞扳回一分 ，之後利物浦隊長再入一球扳平比分 ，孰料鐵錘幫邊後衛孔切斯基詭異吊射幫助球隊3-2領先 ，這個進球幾乎讓利物浦無緣冠軍 ，補時階段第1分鍾 ，已經抽筋的傑拉德拖著堪稱灌鉛的雙腿在35米開外來了一次淩空抽射 ，完成了梅開二度 ，將比分扳成3-3平 ，比賽被拖入加時賽和點球大戰 。一年前是杜德克救主，這個賽季是雷納爆發 ，利物浦最終通過點球大戰取勝 ，翻盤奪冠 。憑借著這個賽季的出色表現 ，傑拉德當選了PFA英超年度最佳球員 ，且獲封大英帝國MBE勳銜 。
2004-2005賽季 ，到2006-2007賽季，是利物浦收割獎杯的一個小高潮，除了歐冠冠軍和足總杯冠軍，利物浦還拿到了1個歐洲超級杯冠軍和1個社區盾，並在2007年5月23日再次殺進歐冠決賽 ，在希臘瑞典與三年前的對手AC米蘭再相遇 ，利物浦沒有拿出淘汰賽擊敗巴塞羅那和切爾西的表現 ，最終1-2敗北 ，讓紅黑軍團複仇成功 。整場比賽，利物浦全隊表現一般般 ，傑拉德浪費一次半單刀的機會 。
2007年夏天 ，利物浦花費2750萬英鎊從馬德裏競技引進托雷斯 ，傑拉德終於從萬金油的角色走了出來 ，在貝尼特斯手下 ，他之前幾個賽季打過後腰 、前腰 、左前衛和右前衛等 ，在托雷斯加盟後 ，他成為前腰/影鋒 ，進而進球效率猛漲 。2007-2008賽季 ，傑拉德出場52次 ，打進21球 ，其中包括歐冠賽場上連續5場比賽破門的神跡 ，他率領球隊在前三輪小組賽1平2負的情況下，又一次完成逆天翻盤 ，殺進淘汰賽，並最終闖進四強 ，半決賽遭遇切爾西 ，利物浦這一次沒能過關 。
2008-2009賽季 ，傑拉德44場比賽打進24球 ，這也是他單賽季進球最高數據 ，2008年10月1日，利物浦歐冠小組賽第二輪主場3-1擊敗埃因霍溫的比賽 ，紅軍傳奇隊長攻入了俱樂部生涯第100球 。利物浦這個賽季最高潮的時刻出現在2009年3月份 ，先是歐冠1/8決賽第二回合 ，利物浦主場4-0橫掃皇馬的比賽 ，傑拉德梅開二度 ，他在這場比賽中完成了職業生涯歐戰百場秀；緊跟著是老特拉福德球場的英超賽事 ，利物浦客場4-1橫掃曼聯 ，傑拉德進球後 ，親吻轉播鏡頭成為經典 。3月22日 ，利物浦聯賽5-0血洗阿斯頓維拉的比賽中 ，傑拉德完成了第一個英超帽子戲法 。
這個賽季，利物浦英超賽場上的成績還不錯 ，甚至奪得了半程冠軍 ，遺憾的是 ，他們又一次在聯賽中領先的情況下被翻盤 ，最終以4分的劣勢 ，排在曼聯之後，無緣英超冠軍 。關於利物浦為何被翻盤 ，外界歸結於傑拉德和托雷斯輪番受傷 ，導致攻擊力實力銳減 ，整個賽季紅軍平局多達11場 ，即便是整個賽季隻輸了2場球 。不過 ，傑拉德憑借著出色的表現 ，獲得了英格蘭記者協會和PFA球迷票選兩個機構評出的英超年度最佳球員 ，同時連續6個賽季入選英超最佳陣容、連續3年進入世界最佳陣容 。
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