盡管傑拉德1999-2000賽季收獲滿滿,杰拉斬獲了利物浦生涯處子球,德助队长並確立了自己的利物位置 ,同時獲得了參加2000年歐洲杯的浦夺機會。但擺在傑拉德麵前最大的冠王問題就是他的身體狀況 ,由於身體非常羸弱 ,岁任他陷入了持續性的扛起背部傷病困擾,當時的复兴利物浦醫療部門非常落後 ,隊醫被無數紅軍球迷嘲諷為“獸醫” ,重担邁克爾-歐文和小雷德克納普就是杰拉被他們給治廢了。當時,德助队长傑拉德前往德國接受了拜仁慕尼黑神醫漢斯-沃爾法特的利物治療,診斷結果是浦夺他年輕的時候生長迅速和運動過度所致 。之後,冠王傑拉德遵照漢斯-沃爾法特的岁任醫囑開始恢複,他不僅身體變得強壯 ,而且從背傷的困擾走出 。
不過,傑拉德還有一個更致命的困擾 ,那就是腹股溝的傷勢 ,這個傷病險些毀了他的職業生涯。據統計,傑拉德先後接受了4次腹股溝手術,但也未能徹底根治 。2000-2001賽季 ,傑拉德和利物浦迎來了輝煌的一年,他擺脫了傷病的困擾,同時由於小雷德克納普的持續受傷,他在中場坐穩了主力位置,他各項賽事共計出場50次 ,打進10球 ,幫助球隊奪得了聯賽杯、足總杯和歐洲聯盟杯三項冠軍 。這個賽季,傑拉德有很多值得被銘記的時刻 ,而且都是被日後無數次提及的那種。
2000年11月23日,利物浦歐洲聯盟杯第三輪第一回合客場2-2戰平奧林匹亞科斯的比賽,傑拉德攻入一球,斬獲了職業生涯歐戰手球。2001年3月31日,利物浦主場2-0完勝曼聯的比賽,傑拉德傳射建功 ,看到他如此出色的表現 ,紅魔主帥弗格森爵士留下這樣一句話 ,“利物浦很幸運 ,他們擁有傑拉德,但利物浦也是不幸的,因為他們隻有一個傑拉德。”當時的傑拉德 ,被譽為新羅伊-基恩(時任曼聯隊長) 。2001年5月16日,多特蒙德的威斯特法倫球場,利物浦與阿拉維斯的歐洲聯盟杯決賽 ,傑拉德打進了球隊第2球 ,確保了紅軍2-0領先,最終通過加時賽5-4險勝 。
除了三冠王榮譽外 ,傑拉德和他的隊友們還幫助利物浦拿到聯賽第三名,從而獲得了參加接下來一個賽季的歐冠資格。憑借著這個傳奇般的賽季,加之出色的表現 ,傑拉德當選了PFA英超年度最佳年輕球員。隨後一個賽季,傑拉德又跟隨利物浦拿到了社區盾和歐洲超級杯冠軍,這就是紅軍傳說的2001年五冠王神跡 。2001年8月8日,歐冠第三輪資格賽第一回合,利物浦客場5-0血洗哈卡的比賽 ,傑拉德首發出場,他跟隨紅軍迎來了1984-1985賽季後的第一場歐冠賽事,整個相隔16年 。同年10月16日 ,利物浦歐冠小組賽客場2-1擊敗基輔迪納摩的比賽 ,傑拉德傳射建功,斬獲歐冠首球,那個賽季紅軍最終殺進歐冠八強 ,1/4決賽先贏後輸負於勒沃庫森,無緣半決賽。
值得一提的是,在英超賽場上,傑拉德還在同城德比戰中取得進球 ,2001年9月15日,利物浦客場3-1擊敗埃弗頓,他打進了球隊第一球,幫助紅軍1-1追平比分。還是這個賽季,利物浦聯賽取得了24勝8平6負,取得80分,排在積分榜第二位,盡管爭冠輸給了阿森納 ,但英超時代首次在積分榜上壓過曼聯。賽季最後一輪聯賽,利物浦主場5-0血洗伊普斯維奇的比賽,首發出場的傑拉德,因為腹股溝受傷 ,僅踢了33分鍾被換下場,這讓他遺憾的缺席了2002年韓日世界杯。
對於傑拉德來說,2002-2003賽季是沉重的,走出腹股溝傷病困擾的他 ,與歐文等球星一起朝著第一個英超冠軍進發 ,聯賽開局12輪不敗 ,領跑積分榜 ,但隨即遭遇了罕見的11輪不勝,早早無緣退出冠軍爭奪;歐冠賽場上盡管在小組賽最後一輪客場0-3落後巴塞爾的情況下追平,但3-3的比分,還是讓利物浦沒能小組出線。此外,英超最後一輪,利物浦客場與切爾西的爭四生死戰,紅軍1-0領先的情況下 ,1-2慘遭逆轉,傑拉德還在比賽中吃到了一張紅牌,利物浦最終排名第五 ,無緣歐冠。僅有的安慰是,利物浦在聯賽杯賽場上笑到最後 :2003年3月2日 ,卡迪夫千禧球場 ,利物浦2-0擊敗曼聯奪冠,傑拉德上半場尾聲破門 ,為球隊首開紀錄。
如果說2002年11月6日,讓傑拉德開始挑起了球隊複興的擔子(利物浦3-1擊敗南安普頓的比賽 ,傑拉德首次戴上隊長袖標) ,那麽2003年10月15日,利物浦未來的命運徹底交給了23歲傑拉德手中,他正式頂替海皮亞,成為紅軍隊長。在那個混亂的2003-2004賽季,利物浦在傑拉德的率領下驚險保住了前四 ,對他寵愛有加的“老頭”、時任利物浦主帥霍利爾賽季結束後離開,帶領瓦倫西亞3年2度力壓皇馬和巴塞羅那奪得西甲冠軍、且捧起聯盟杯的貝尼特斯走馬上任。
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