盡管傑拉德1999-2000賽季收獲滿滿 ，杰拉斬獲了利物浦生涯處子球，德助队长並確立了自己的利物位置 ，同時獲得了參加2000年歐洲杯的浦夺機會。但擺在傑拉德麵前最大的冠王問題就是他的身體狀況 ，由於身體非常羸弱 ，岁任他陷入了持續性的扛起背部傷病困擾 ，當時的复兴利物浦醫療部門非常落後 ，隊醫被無數紅軍球迷嘲諷為“獸醫” ，重担邁克爾-歐文和小雷德克納普就是杰拉被他們給治廢了。當時，德助队长傑拉德前往德國接受了拜仁慕尼黑神醫漢斯-沃爾法特的利物治療 ，診斷結果是浦夺他年輕的時候生長迅速和運動過度所致 。之後 ，冠王傑拉德遵照漢斯-沃爾法特的岁任醫囑開始恢複，他不僅身體變得強壯，而且從背傷的困擾走出 。
不過 ，傑拉德還有一個更致命的困擾 ，那就是腹股溝的傷勢 ，這個傷病險些毀了他的職業生涯。據統計 ，傑拉德先後接受了4次腹股溝手術 ，但也未能徹底根治。2000-2001賽季 ，傑拉德和利物浦迎來了輝煌的一年，他擺脫了傷病的困擾 ，同時由於小雷德克納普的持續受傷 ，他在中場坐穩了主力位置 ，他各項賽事共計出場50次 ，打進10球 ，幫助球隊奪得了聯賽杯、足總杯和歐洲聯盟杯三項冠軍 。這個賽季，傑拉德有很多值得被銘記的時刻 ，而且都是被日後無數次提及的那種 。
2000年11月23日 ，利物浦歐洲聯盟杯第三輪第一回合客場2-2戰平奧林匹亞科斯的比賽 ，傑拉德攻入一球，斬獲了職業生涯歐戰手球 。2001年3月31日 ，利物浦主場2-0完勝曼聯的比賽 ，傑拉德傳射建功 ，看到他如此出色的表現 ，紅魔主帥弗格森爵士留下這樣一句話 ，“利物浦很幸運，他們擁有傑拉德，但利物浦也是不幸的 ，因為他們隻有一個傑拉德 。”當時的傑拉德 ，被譽為新羅伊-基恩（時任曼聯隊長） 。2001年5月16日 ，多特蒙德的威斯特法倫球場 ，利物浦與阿拉維斯的歐洲聯盟杯決賽 ，傑拉德打進了球隊第2球 ，確保了紅軍2-0領先 ，最終通過加時賽5-4險勝 。
除了三冠王榮譽外，傑拉德和他的隊友們還幫助利物浦拿到聯賽第三名，從而獲得了參加接下來一個賽季的歐冠資格。憑借著這個傳奇般的賽季 ，加之出色的表現 ，傑拉德當選了PFA英超年度最佳年輕球員。隨後一個賽季，傑拉德又跟隨利物浦拿到了社區盾和歐洲超級杯冠軍，這就是紅軍傳說的2001年五冠王神跡 。2001年8月8日 ，歐冠第三輪資格賽第一回合 ，利物浦客場5-0血洗哈卡的比賽，傑拉德首發出場 ，他跟隨紅軍迎來了1984-1985賽季後的第一場歐冠賽事，整個相隔16年 。同年10月16日 ，利物浦歐冠小組賽客場2-1擊敗基輔迪納摩的比賽，傑拉德傳射建功 ，斬獲歐冠首球 ，那個賽季紅軍最終殺進歐冠八強 ，1/4決賽先贏後輸負於勒沃庫森 ，無緣半決賽 。
值得一提的是，在英超賽場上 ，傑拉德還在同城德比戰中取得進球，2001年9月15日 ，利物浦客場3-1擊敗埃弗頓 ，他打進了球隊第一球 ，幫助紅軍1-1追平比分。還是這個賽季 ，利物浦聯賽取得了24勝8平6負 ，取得80分 ，排在積分榜第二位，盡管爭冠輸給了阿森納 ，但英超時代首次在積分榜上壓過曼聯 。賽季最後一輪聯賽 ，利物浦主場5-0血洗伊普斯維奇的比賽，首發出場的傑拉德，因為腹股溝受傷 ，僅踢了33分鍾被換下場 ，這讓他遺憾的缺席了2002年韓日世界杯 。
對於傑拉德來說，2002-2003賽季是沉重的 ，走出腹股溝傷病困擾的他 ，與歐文等球星一起朝著第一個英超冠軍進發 ，聯賽開局12輪不敗 ，領跑積分榜 ，但隨即遭遇了罕見的11輪不勝 ，早早無緣退出冠軍爭奪；歐冠賽場上盡管在小組賽最後一輪客場0-3落後巴塞爾的情況下追平 ，但3-3的比分，還是讓利物浦沒能小組出線 。此外，英超最後一輪 ，利物浦客場與切爾西的爭四生死戰，紅軍1-0領先的情況下 ，1-2慘遭逆轉 ，傑拉德還在比賽中吃到了一張紅牌，利物浦最終排名第五，無緣歐冠 。僅有的安慰是，利物浦在聯賽杯賽場上笑到最後：2003年3月2日 ，卡迪夫千禧球場 ，利物浦2-0擊敗曼聯奪冠 ，傑拉德上半場尾聲破門 ，為球隊首開紀錄 。
如果說2002年11月6日 ，讓傑拉德開始挑起了球隊複興的擔子（利物浦3-1擊敗南安普頓的比賽 ，傑拉德首次戴上隊長袖標） ，那麽2003年10月15日，利物浦未來的命運徹底交給了23歲傑拉德手中 ，他正式頂替海皮亞 ，成為紅軍隊長 。在那個混亂的2003-2004賽季，利物浦在傑拉德的率領下驚險保住了前四 ，對他寵愛有加的“老頭” 、時任利物浦主帥霍利爾賽季結束後離開 ，帶領瓦倫西亞3年2度力壓皇馬和巴塞羅那奪得西甲冠軍 、且捧起聯盟杯的貝尼特斯走馬上任 。
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