英俊瀟灑的塔打內斯塔與雍容華貴的紅黑軍團，可謂是游戏天作之合 。不過在他優雅的都受麵孔之下 ，也展現出了一顆硬漢的伤完心 。在加盟首個賽季對陣阿賈克斯的全变歐冠1/4決賽次回合比賽中 ，內斯塔與利特馬寧爭頂時眉骨被擊傷鮮血直流 ，玻璃在用完換人名額的人单情況下，內斯塔堅持打完剩餘比賽 。罗梅殷紅的西留鮮血從他那俊朗的臉頰上劃過，留下了道道血漬，足坛這是经典蘊藏在內斯塔柔弱外表下的堅強意誌。在這個賽季 ，塔打AC米蘭打進了歐冠決賽 ，游戏他們的都受對手是熟悉的不能再熟悉的尤文圖斯 。在這場激烈有餘精彩不足的伤完比賽中，內斯塔先是用一次精彩的倒鉤 ，破壞了皮耶羅絕佳的空門機會 ，隨後麵對殺入禁區的讚布羅塔，米蘭13號又獻上一記精準的飛鏟幹淨利落地化解尤文的這一次進攻 。最終雙方互交白卷進入點球大戰 ，內斯塔竟然主動報名成為紅黑軍團第四位主罰球員 。在他走上罰球點之前 ，AC米蘭點球三中一，尤文圖斯則是可憐的四中一 。麵對著巨大的壓力和對手的門將布馮 ，內斯塔將皮球穩穩地罰向球門右下角 。盡管布馮猜對了方向 ，但刁鑽的角度依舊讓這位意大利國門鞭長莫及 。隨著舍甫琴科一擊致命 ，AC米蘭在點球大戰中3-2擊敗尤文圖斯 ，時隔九年重奪歐洲冠軍杯 。幾天之後 ，紅黑軍團又在意大利杯的第二回合比賽中擊敗羅馬問鼎意大利杯的冠軍 ，內斯塔的米蘭生涯擁有一個夢幻般的開局 。
米蘭時期的內斯塔，可謂是後防線上的定海神針 ，無論是爆發力 、彈跳甚至是回追速度 ，都處於職業生涯的巔峰 。他超高的防守技巧和搶斷意識 ，無不是建立在他良好的身體素質之上 。效力拉齊奧的最後兩年，內斯塔連續兩個賽季當選意甲最佳後衛，加盟AC米蘭的頭兩個賽季 ，內斯塔又連續蟬聯了這一榮譽 。意甲最佳後衛四連莊 ，前無古人後無來者 。有球迷甚至說 ，誰跟內斯塔搭檔 ，那麽他就是世界第二中衛 。因為他的補位 ，滑鏟 ，協防意識 ，可以完美補足搭檔的缺點 。在那段聖西羅的輝煌歲月裏 ，能夠擊敗紅黑軍團13號的 ，恐怕隻有伴隨他一生的傷病了 。
2005年10月 ，內斯塔左手食指肌腱斷裂 ，接受手術治療 。導致內斯塔手指受傷的原因 ，竟然是打遊戲時間太久。2006年6月的世界杯小組賽上，內斯塔遭遇右腿內收肌問題 ，傷缺世界杯剩餘比賽 ，在這之後 ，他的右腿傷情一直反複不斷 。2006年12月 ，內斯塔接受了左側肩膀的手術 。2009年2月 ，背部進行手術 ，並且治療了疝氣，這也導致了他在米蘭生涯末期出場率大幅降低 。
2006-2007賽季 ，內斯塔傷病不斷，聯賽前13輪他僅僅出場9次。在12月肩膀手術之後 ，更是傷停4個月 。2007年3月底 ，內斯塔終於傷愈複出。那個賽季的AC米蘭因為電話門事件被扣除了8個積分 ，負分起步的他們依靠著卡卡的巔峰表現和後防一眾老男人的老而彌堅 ，從歐冠資格賽和小組賽中艱難突圍 。在這之後 ，又是卡卡在加時賽的關鍵進球 ，幫助AC米蘭艱難淘汰蘇超豪門凱爾特人晉級歐冠八強 。在內斯塔傷愈複出火線馳援之後 ，紅黑軍團又在客場擊敗拜仁，聖西羅雨夜3-0擊潰C羅領銜的曼聯 ，殺進歐冠決賽 。如同宿命一般 ，站在AC米蘭麵前的對手又是兩年前伊斯坦布爾之夜的噩夢 ，紅軍利物浦 。
此時的AC米蘭陣中已經沒有了克雷斯波和舍甫琴科等強力射手，主力陣容相較於兩年前又老邁了兩歲 。利物浦則引進了庫伊特和雷納 ，傑拉德也已經成為了世界級球星 。在比賽的大多數時間裏 ，利物浦都占據這場上的絕對優勢 ，利用積極的拚搶和跑動壓迫著老邁的紅黑軍團 。然而內斯塔和馬爾蒂尼領銜的米蘭防線 ，卻始終頑強地抵禦著紅軍接二連三的進攻 。比賽中，內斯塔多次與紅軍王牌傑拉德對位，也頻繁利用招牌式的飛鏟化解危機 。上半場第44分鍾 ，卡卡突破被阿隆索撞倒 ，皮爾洛主罰任意球 ，皮球從人牆中穿過，因紮吉順勢一擋 ，皮球折射入網 。下半場第82分鍾 ，卡卡直塞穿透三名防守球員，因紮吉反越位成功 ，趟過出擊的雷納 ，小角度推射破門 ，為球隊徹底鎖定勝局 。盡管在比賽結束之前 ，阿格頭球擺渡 ，庫伊特頭球頂進遠角 ，然而此時留給貝尼特斯球隊的時間卻不多了 。最終AC米蘭2-1擊敗利物浦，複仇對手重返歐洲之巔 。2007年年底的世俱杯決賽上，內斯塔再度成為大場麵先生 。在麵對博卡青年的比賽中 ，利用定位球的機會 ，內斯塔門前亂戰中一腳爆射破門，為AC米蘭的勝利立下汗馬功勞 ，而這也是內斯塔生涯中的最後一座洲際冠軍獎杯了 。
效力紅黑軍團的歲月裏，內斯塔也曾在歐冠賽場上 ，與日後叱吒風雲的“絕代雙驕”梅羅對壘 。依靠著自己優雅的防守藝術 ，內斯塔令C羅和梅西在那一刻雙雙黯然失色。2006-2007賽季歐冠曼聯與AC米蘭的半決賽中 ，31歲的內斯塔麵對22歲的C羅絲毫不落下風 。那兩場比賽，盡管C羅曾經在老特拉福德打進了一粒頭球並幫助球隊3-2獲勝 ，但是次回合來到聖西羅 ，內斯塔的精彩防守徹底凍結了C羅 ，推遲了葡萄牙少年封神的日子 ，也幫助AC米蘭淘汰曼聯晉級決賽並最終奪冠 。
2011-2012賽季是內斯塔為AC米蘭效力的最後一個賽季 ，在那年的歐冠賽場上 ，他留下了又一段優雅防守藝術的綠茵佳話 ，在那段經典的畫麵裏 ，如日中天的梅西成為了背景。2011年9月14日 ，歐冠小組賽H組巴塞羅那主場對陣AC米蘭的比賽中 ，內斯塔先後七次成功搶斷梅西 ，梅西麵對內斯塔的防守 ，沒有一次成功突破 。尤其是第55分鍾 ，梅西突破到小禁區眼看就要完成射門 ，卻被內斯塔十分幹淨的破壞。突破失敗之後的梅西狠狠捶地 ，有些不甘卻又十分無奈 ，那是內斯塔留給足壇最後的動人傳說 。
2011-2012賽季意甲的最後一場比賽，米蘭坐鎮聖西羅球場迎戰諾瓦拉 ，因紮吉，加圖索和內斯塔三位米蘭功勳的大號紅黑劍條衫飄揚在聖西羅的南看台 ，這是對功勳離別的致敬 。當皮波打入致勝進球時 ，就像以往的無數次那樣跳入了內斯塔的懷抱之中 ，這也是這兩位老將留給聖西羅最後的美好回憶 ，米蘭騎士團就此謝幕。
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