加裏-溫斯頓-萊因克爾，1960年11月30日出生在英國萊斯特城，名字他的源于英国养出母親是瑪格麗特 ，父親是前首巴裏，他還有一個比他大三歲的庭培哥哥韋恩 。萊因克爾的莱因家庭在萊斯特城算不上富裕 ，但也不貧困，名字他的源于英国养出曾祖父喬治和祖父威廉 ，都是前首以出售水果和蔬菜為生，他的庭培父親巴裏繼承了衣缽 ，在當地最大集貿市場擁有兩個攤位 ，莱因同樣出售水果和蔬菜，名字擁有非常穩定的源于英国养出客戶群體 。在萊因克爾小的前首時候 ，他和哥哥韋恩經常來到攤位幫助父親 ，庭培閑暇時光，這哥倆和小夥伴們玩板球和足球 。
當然 ，萊因克爾的名字也有一段小插曲 ，中間的溫斯頓 ，並不是來自於父係 ，也不是來自於母係；通常在英國人的名字 ，中間部分 ，基本上都是來自於自己的長輩親人 ，但萊因克爾的父親巴裏沒有這麽做 ，為了紀念前英國首相溫斯頓-丘吉爾 ，所以溫斯頓成為了萊因克爾的中間名。值得一提的是 ，萊因克爾與丘吉爾是同一天生日 ，兩人相差了86歲 ，萊因克爾5歲那年 ，前英國首相辭世 。
不是大富大貴家庭出身的萊因克爾走的是快樂教育路線 ，小學是在萊斯特城考爾德科特路學校 ，初中是在布朗斯通學校 。由於熱愛足球 ，討厭橄欖球 ，萊因克爾後來去了萊斯特城男子文法學院（類似於中專） ，這個學校後來升級為萊斯特城大學。在板球和足球兩項運動都擁有驚人天賦的萊因克爾 ，一度選擇了板球 ，11歲到16歲年間，他是萊斯特城郡隊的隊長 ，他甚至認為 ，自己的板球天賦遠比足球高 ，所以考慮從事板球運動 。後來 ，萊因克爾看了一場萊斯特城球員 、曾擔任英格蘭隊長戴維-高爾的一場比賽 ，便崇拜了這名球員 ，進而放棄了板球 ，堅定了選擇足球 。
萊因克爾先是在埃爾斯通公園青年隊踢球 ，1976年 ，他加入萊斯特城青訓隊 。曾經的偶像戴維-高爾就在這裏踢球 ，萊因克爾成功的踏上了追逐前輩的道路 。1977年 ，萊因克爾在萊斯特城男子文法學院畢業 ，因為過於喜歡板球和足球，他壓根兒沒好好讀書 ，他的4科成績全部為0 ，比學渣還學渣。萊因克爾的老師這樣給他寫評語 ，“你也太專注於足球，我堅信你不會以此為生 。”顯而易見，這位老師被打臉了 ，萊因克爾日後成為震驚英倫足壇 ，與馬拉多納爭鋒的超級射手 。
1978年 ，萊因克爾與萊斯特城簽署了合同 ，成為一名職業球員 ，並於1979年元旦完成處子秀 ，他在萊斯特城英乙（英國第二級別聯賽）聯賽2-0擊敗奧爾德漢姆的比賽中出戰 。在萊斯特城的前三個賽季，萊因克爾並未展示出超級射手的本色，共計出場37次 ，僅收獲7個進球 。不過 ，一切在1981-1982賽季迎來轉折 ，由於球隊再次從英甲跌到英乙 ，一些優秀球員離隊 ，萊因克爾獲得了更多的出場時間 ，那個賽季 ，他共計出場47次 ，轟進19球 ，盡管沒能幫助萊斯特城升級 ，但藍狐在足總杯賽場上殺進了半決賽。隨後一個賽季 ，萊因克爾再接再厲 ，出場43次，轟進26球 ，成功幫助萊斯特城重返英甲聯賽 。在頂級聯賽的舞台上 ，萊因克爾展示自己的能力 ，獲得了更多豪門的青睞 ，1983-1984賽季 ，他代表萊斯特城出場41次，打進22球 。
1984-1985賽季，是萊因克爾職業生涯非常關鍵的一年 ，他代表萊斯特城出場48次 ，打進29球 ，其中聯賽轟進24球，奪得了英甲金靴 。1985年夏天 ，英甲冠軍埃弗頓出資80萬英鎊簽下了萊因克爾 ，他的職業生涯上升到一個新的台階 。1985-1986賽季首輪聯賽 ，發生了一個小插曲 ，埃弗頓做客萊斯特城 ，萊因克爾半場結束時 ，忘了自己已是太妃糖的球員 ，竟然跑到了藍狐的更衣室 ，進而被“驅逐”。
那個賽季 ，萊因克爾聯賽出場41次 ，轟進30球 ，包括3個帽子戲法 ，成功衛冕英甲金靴 ，各項賽事出場52次 ，打進38球 ，這是他職業生涯單賽季進球紀錄 。遺憾的是 ，萊因克爾沒能幫助埃弗頓取得重要賽事獎杯 ，聯賽排名第二 ，足總杯獲得亞軍，擊敗他們的是同一支球隊——埃弗頓的同城死敵利物浦。僅在賽季之初 ，萊因克爾跟隨埃弗頓拿到了社區盾冠軍 ，不過他在個人榮譽方麵迎來大豐收，除了英甲金靴外 ，還有PFA（球員工會）和FWA（記者協會）評出的英甲賽季最佳球員 。
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